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La construcción de Trump Tower en Manhattan a principios de los 80 dependió en gran medida de trabajadores polacos indocumentados, conocidos como la 'Brigada Polaca', que trabajaban en condiciones peligrosas con salarios inferiores al mínimo. Trump fue demandado por esta disputa laboral en 1983. El caso se resolvió fuera de los tribunales en 1999, con Trump pagando una suma no revelada.

Trump intentó adquirir la franquicia NFL de los Bills de Buffalo en 2014, cuando el equipo salió a la venta tras la muerte del propietario Ralph Wilson. Presentó una oferta pero fue superado por Terry Pegula, un multimillonario del sector energético que pagó 1.400 millones de dólares. Trump también había intentado comprar el equipo en los años 80 — ninguna de las dos pujas tuvo éxito.