El deporte nacional de Anguila es la regata de barcos de competición
A diferencia de muchas naciones, Anguila no promueve un deporte terrestre; en cambio, las tradicionales embarcaciones de carreras de madera, llamadas "sloop rigs", son el foco de una intensa rivalidad local y orgullo nacional. Las regatas se celebran en días festivos, atrayendo a grandes multitudes a las playas.