Holetown fut le site de la première colonie anglaise de la Barbade
En 1627, le capitaine Henry Powell débarqua dans ce qui est aujourd'hui Holetown, marquant le début de la colonisation britannique et l'histoire européenne formelle de l'île. Le festival de la ville, qui a lieu chaque année en février, commémore cet événement historique et les débuts de l'île.