Le sport national d'Anguilla est la course de bateaux de compétition
Contrairement à de nombreuses nations, Anguilla ne met pas en avant un sport terrestre ; au lieu de cela, les bateaux de course en bois traditionnels, appelés "sloop rigs", sont au centre d'une intense rivalité locale et de la fierté nationale. Les courses ont lieu les jours fériés, attirant de grandes foules sur les plages.